正如在 Ralph Lauren 的世界里所呈现的众多精彩内容一样，正是这些在生活中吸引 Ralph 的事物引导他走上服装设计的道路。1991 年，Polo 小熊以两种不同的形式推出。第一款小熊是 Ralph Lauren 与 Steiff 联手推出的真正意义上的泰迪熊（“学院风小熊”）。这款泰迪熊一上市就大受欢迎，不到一周，200 只限量小熊在麦迪逊大道旗舰店就已经销售一空 。在经过全新升级后，第二款小熊多处采用图案元素，包括小熊穿戴的 T 恤、牛仔布夹克、礼服衬衫和领带。

第二年，一只身穿美国国旗毛衫的手工针织 Polo 小熊亮相于一款 Polo Ralph Lauren 毛衫。接下来的几年里，Polo 小熊的身影出现在一系列全美广告中。几十年来，无论是 Martini 小熊和 Safari 小熊的推出、Purple Label 的首次亮相、品牌粉丝喜爱的学院风小熊，还是为庆祝 Ralph Lauren 成立 50 周年而设计的 Polo 小熊腕表系列，这个标志性的角色一直都是品牌的主打形象。